Síntesis Organocatalítica y Diversificación de Benzopiranos Quirales para el Desarrollo de Nuevos Cicloaductos

Abstract

"Los benzopiranos se han consolidado como estructuras privilegiadas debido a su amplio rango de aplicaciones biológicas, particularmente como agentes antimicrobianos, antivirales y antiinflamatorios. Esto ha impulsado la necesidad de ampliar la biblioteca de moléculas que contienen este núcleo, al mismo tiempo que se busca un control preciso sobre su estereoquímica. En este trabajo se describe la síntesis de una serie de derivados de 2-fenil-2H-cromen-3-carbaldehído mediante una reacción de adición oxa-Michael, utilizando como organocatalizador el (S)-(–)-α,α-difenil-2-pirrolidinmetanol trimetilsilil éter. Esta metodología permitió obtener rendimientos satisfactorios, en un rango del 65% al 90%, lo que evidencia la eficacia de este tipo de catalizadores para tales transformaciones.
Posteriormente, se procedió a la funcionalización del núcleo croménico a través de una reacción de Knoevenagel con cianoacetato de etilo, seguida de una cicloadición de Diels–Alder empleando un derivado de 2,4-hexadienal como precursor del dieno. Estas transformaciones permiten explorar nuevas regiones del espacio químico, lo que incrementa la diversidad estructural y el potencial biológico de este tipo de
compuestos."